Neste trabalho foi estudada a reatividade da benzila, empregando-se C, N- e N, N-nucleófilos tais como 2-butenoatos de etila 3-amino substituidos 4a-c, (S, Z)-3-(1-etóxi-3-hidróxi-1-oxo-2-propanilamina)-2-butenoato de etila 6, semicarbazida 8 e tiossemicarbazida 10, para avaliar os centros eletrofílicos na formação de compostos heterocíclicos polifuncionalizados, obtendo-se pirrolinonas 5a-c, pirrol 7, triazinona 9 e triazintiona 11. A dibenzoila 3 empregada foi obtida pela oxidação da benzoina na ausência de solvente em um estudo comparativo entre diferentes protocolos de oxidação, utilizando suportes sólidos associados ou não a energia de microondas com bons rendimentos sem empregar reagentes agressivos.
In this work, the reactivity of benzil was studied, employing C, N- and N, N-nucleophiles, such as ethyl(3-amino substituted) 2-butenoates 4a-c , (S, Z)-ethyl 3-(1-ethoxy-3-hydroxy-1-oxopropan-2-ylamino)but-2-enoate 6, semicarbazide 8 or thiosemicarbazide 10, to evaluate their electrophilic centers as building blocks for the synthesis of the polyfunctionalized heterocyclic compounds, resulting in pyrrolinone 5a-c, pyrrole 7, triazinone 9 and triazinethione 11. The employed benzil 3 was obtained by the oxidation of the benzoin under solvent free conditions in a comparative study between different protocols of oxidation, using the methodology under mild reaction conditions and supported reagent associated to the microwave irradiation, with good results and without aggressive reagents.
